Stephen behaalde in 1998 zijn tandheelkundediploma aan het ACTA in Amsterdam. Na enkele jaren met plezier als tandarts te hebben gewerkt, besloot hij zich verder te verdiepen in de orthodontie. Zijn specialistische opleiding volgde hij aan de prestigieuze University of Pennsylvania in Philadelphia (VS), waar hij daarnaast wetenschappelijk onderzoek verrichtte dat resulteerde in een Master of Science in Oral Biology.

Tijdens deze opleiding ontving Stephen meerdere onderscheidingen voor zijn onderzoek, waaronder de tweede prijs van de First Resident Clinician Award/Basic Science AAO/DAC Dentsply (2004), de Graduate Resident Award van de University of Pennsylvania School of Dental Medicine (2004) en de MASO-Kress Award (2005). Na zijn opleiding bleef hij nog verbonden aan de University of Pennsylvania, waar hij onderwijs gaf aan zowel tandheelkundestudenten als orthodontisten in opleiding. Tot op heden keert hij daar regelmatig terug als Adjunct Assistant Professor.

Naast zijn academische werkzaamheden verzorgt Stephen regelmatig lezingen, zowel in Nederland als internationaal, onder andere in Indonesië, Korea, Vietnam en de Verenigde Staten. Sinds 2015 is hij één dag per week werkzaam in het Sophia Kinderziekenhuis, waar hij kinderen met ernstige aangeboren afwijkingen behandelt. Daarnaast vervult hij daar de rol van medisch coördinator van de afdeling orthodontie.